Pues entonces ahí puede estar la clave. Si hay muchos cambios entre copia y copia, va borrando copias antiguas para dejar sitio para las nuevas. Es decir, si tienes un Time Machine de 2TB hasta arriba y quieres hacer una copia de algo de 30 gigas, Time Machine borrará el momento más antiguo que tengas para hacer hueco. Ojo, el momento entero, no ficheros sueltos.
Supongo que sabes que puedes navegar por las carpetas de Time Machine desde el Finder para ver lo que tienes disponible, por si fuera la interfaz gráfica la que no encuentre lo que sea que buscas...
En cualquier caso, el tuyo sería el primero que conozco de Time Machine fallando. Para mi sigue siendo lo mejor que tiene Apple.