Antes de convertirse en actor, fue miembro de la mafia en la
familia Colombo, sirviendo a las órdenes de Carmine "Junior" Persico y había sido arrestado en veintiocho ocasiones. Hay una referencia a este hecho en
Los Soprano cuando Paulie dice: "lo hice durante los años 1970, por la piel de mis pelotas cuando los Colombo iban en ello".
2 En 1967, fue enviado a prisión por asaltar un club nocturno en Brooklyn, pero fue liberado tras cumplir 13 meses. En 1971, fue hallado culpable de posesión de armas criminales y sentenciado a un tiempo indeterminado de prisión de hasta cuatro años, de los cuales Sirico acabó cumpliendo veinte meses. Según la transcripción, en el momento de la sentencia tenía también pendiente cargos por posesión de drogas.
3 En una entrevista para la revista
Cigar Aficionado, Sirico dijo que durante su encarcelamiento fue visitado por un grupo de actuación conformado por ex convictos, lo que lo impulsó a darle una oportunidad a la actuación. En 1989, apareció en un documental,
The Big Bang de
James Toback, en donde habla sobre su juventud.