Los iMac Late 2009 son compatibles con macOS High Sierra excepto que no pueden con los vídeos HEVC 4K. Normal. Por el camino ya perdieron alguna funcionalidad debido a versiones de Bluetooth, etc.
Pero High Sierra sale en 2017, en otoño 2019 saldrá seguramente el siguiente. 10 años soportando la última versión de macOS. No está mal, ¿no? Que eso no quiere decir absolutamente nada. No puedes instalar el siguiente, pero no pierdes nada. Cualquier aplicación nueva te va a funcionar, en Mac hay aplicaciones que te dicen que funciona en la versión 10.7 y superiores. Por tanto, desde 2019 fácilmente puedes estar otros cinco años a la última.