Creo que me he perdido. ¿Servidor de licencias? No entiendo la situación, porque creo recordar que para poder utilizar un servidor de licencias tienes que tener el portátil en el dominio de la empresa, y en ese caso lo de hacer un cambio y clonación de disco más actualizar a W10 de forma particular parece bastante extraño.
Sobre introducir de nuevo la clave, si Windows está desactivado no es imprescindible poner la clave de tu instalación anterior siempre que se trate de una licencia válida. Pero si tienes instalado un W10 Pro, claro, requerirá una clave de W7 Pro ó W8 Pro.
Si el problema es exclusivamente por el cambio de disco, es posible que Windows se pueda reactivar desde el soporte técnico de Microsoft, pero no estoy seguro de cuáles serán los requisitos. Hace no tanto tiempo (Windows 7) no había problemas para reactivar una licencia por teléfono tras dejar de funcionar después de varias activaciones.
También puedes probar a instalar de nuevo el anterior sistema operativo, que supongo no te dará problemas de activación, y volver a lanzar la actualización a W10 para ver si se activa, quizá como un ordenador distinto al que se actualizó con el anterior disco duro.